1939年11月15日，日军第五师团在海军、空军的掩护下，从北部湾龙门港企沙登陆，迅速向南宁推进。24日，日军占领了南宁。12月4日，占领桂南战略要地昆仑关。昆仑关是南宁北部的天然屏障。它位于南宁东北50公里处的昆仑山上，四周群山叠嶂，多悬崖深谷，邕（南宁）宾（阳）公路从关口通过，地势十分险要，向为兵家必争之地。
日军占领昆仑关后，深知昆仑关的重要，因此特派号称“钢军”的中村十二旅团予以防守。日军在昆仑关四周的山峰和高地筑起堡垒工事，以轻重火力编成火网，构成拱卫昆仑关的防线。
为保卫重庆，保护大后方，国民政府组织4个集团军的兵力参加南宁方面的作战。
当第5军200师赶到南宁以北时，日军已占领了南宁。200师先头部队600团在南宁以北的城郊二塘附近与日军遭遇，发生了激烈战斗。日军在飞机和强烈炮火的掩护下，向中国军队发动多次进攻，600团在团长指挥下，奋勇战斗，打退了敌人的一次又一次的进攻。由于中国军队方面没有制空权，所以敌机十分猖狂，配合日军的炮兵对中国军队的阵地进行狂轰滥炸，俯冲扫射，中国军队伤亡很大。
第二日晨，日军在600团阵地两侧迂回，企图围而歼之。这时，戴安澜赶到，他将所率部队迅速布置，打击日军侧翼，支援600团，同时命令600团后撤，突出日军的包围圈，邵一之团长亲率部队与日军作战，在与日寇肉搏战中，邵团长又身中一弹而壮烈牺牲。战斗中，团副吴其牺牲，副团长文模负伤，官兵死伤过半，600团剩余官兵在第1营营长吴大伟的率领下后撤集结，重新构筑阵地，阻击敌人的攻击。
激烈的战斗中，戴安澜的汽车也被炮弹击中，炸掉后面的轮子，所幸无人伤亡。这时200师主力分批到达，于南宁东北七塘、八塘间构筑阵地，掩护全军主力集结，并协同友军作战。200师在八塘附近与日军激战一周，给予日军狠狠打击，阻止了日军的北犯，后由于友军阵地被突破，为避免200师被围的危险，军部命令200师向北开赴北泗圩整理，一周后奉命由泗圩推进至下寨村，为军总预备队。后随第一线部队之进展，推进至思陇附近，占领阵地开始敬戒，日军第五师团中村旅团也乘机侵占了昆仑关。我第5军在宾阳以北占领阵地，两军对峙，第一次南宁会战结束。
南宁被日军占领后，由桂林经南宁至镇南关一线的陆路被切断，为夺回这条补给线，必须收复南宁，而要攻克南宁，必定要攻占昆仑关。攻击昆仑关的主力部队是第5军，下辖200师、荣誉第1师、新22师。根据日军的布置，第5军经过周密考虑，制定了“关门打狗”的作战策略，戴安澜的200师为沿宾邕路进击的主攻部队；郑洞国的荣1师为公路线外的主攻部队；廖耀湘的新22师为右翼攻击部队。各部队按规定连夜秘密运动，迅速到达指定地点，完成了对日军的包围。
12月10日，戴安澜参加了军长杜聿明在迂江附近一个山洞里召开的昆仑关作战会议。会上，杜聿明分析了双方态势，决定采取战略上迂回、战术上包围，“关门打狗”的作战方案，攻克被敌占领的昆仑关。会议决定，第200师为正面主攻部队，沿邕宾公路攻击前进；荣1师配合从公路以外的地方攻击前进。发起攻击的时间，定为17日拂晓。
12月12日，戴安澜率领本师到达攻击指定位置时，他对师部的部属们说：“中国古时候，有上元三鼓夺昆仑的佳话，吾拟元旦夺取昆仑关。”历史上，北宋名将狄青于宋仁宗皇佑五年（1053）上元（元宵）之夜挥师渡关，奇兵制敌，大败侬智高，平定广南，狄青因此而声名雀起。这是中国历史上的一个真实故事。对未来战斗的胜利，戴安澜充满了必胜的信心。
12月16日，国民党军事委员会政治部长陈诚和桂林行营主任白崇禧一同视察了昆仑关前线，批准了攻击部署。我军对日军的反攻就要开始了。
12月17日凌晨，战斗打响，双方首先进行炮战。第5军远射程的重炮火力压住了敌人的炮火。随即第一线攻击部队200师和友军，在战车和轻重火力掩护下，向敌人的阵地发起攻击。敌机在上空盘旋，企图袭击200师步兵，但遭到200师和友军高射炮火猛烈射击。双方激烈交战持续了一天。深夜，200师598团在团长高吉人的指挥下，奋勇向敌攻击，野炮和机枪更加猛烈狂吼，击毁敌人坦克车2辆，炮4门，毙敌百余名，缴获枪支百余条；599团由团长柳树人指挥，在战车掩护下，沿公路长驱直入。
12月18日，第5军发起对昆仑关总攻击。经过两日激战，荣1师攻占了653、600高地，第一次收复了昆仑关。但日军仍在界首一带顽强抵抗，且不断向此增兵。敌人并不甘心失败，又以大批飞机为掩护，向昆仑关进行反扑。12月19日，日军将昆仑关重新占领。我军同日军反复争夺阵地，打退了敌人的多次进攻，歼灭了敌人的增援部队，进而集中炮火向敌人猛轰，第二次收复了昆仑关。在这次战斗中，击毙了敌前线指挥官第五师团第十二旅团长中村正雄少将。
荣1师经过两日激战，伤亡较大，军部命令200师接替荣1师右翼的增洛、云梯及653高地、600高地、镇阳、荔枝之防务，并要求于20日继续向昆仑关之敌进攻。
戴安澜接命令后，立即调整原有阵地部署，将598团、599团阵地分别向南和东、西延伸，填补荣1师原防守阵地；600团为预备队。经过一天的运动，部队部署完毕。20日黄昏，戴安澜命令598团攻击界首之敌，经过一小时的激战，占领了界首北端的高地，敌凭险固守。经过一夜战斗，战线无显著进展，但日军已感支撑不住。
此时，军部命令200师攻击负隅抵抗之敌，与此同时，左翼荣1师也在向枯桃岭猛攻。经过一天激战，战线向南推进，占领600高地以南和罗塘，599团与600团向界首附近之敌发起猛攻，经官兵反复冲锋，终占领界首东北高地，日军退守653高地所在山麓的几个小高地顽抗。当晚，师指挥所移至大球岭西端高地。从缴获敌人的文件知界首之敌是坂田部队（即四十二联队）。
连日来，昆仑关上枪炮声越发激烈，战斗紧张异常。不久，昆仑关又为敌所占领。22日，200师598团攻占了同兴以北高地，600团与同兴以东敌人竟日激战，599团仍继续扫荡固守界首之残敌。日军为挽救其败势，派出飞机十余架，向中国军队阵地轰炸。
为防止敌人的增援，确保653高地、600高地，200师以主力继续向昆仑关推进，围攻昆仑关，并调战炮、山炮部队给予火力支援。
当晚8时，戴安澜命令发动全线总攻。由于地形险峻，日军倚托所修坚固工事顽抗，因此，战线向前推进缓慢，除同兴以北高地被攻占，653高地南侧的敌军被肃清外，界首及昆仑关之敌仍在顽抗。从日军丢弃的文件知，界首之敌属四十二联队，同兴之敌属二十一联队。由于连续攻击，部队伤亡过重，军部命令200师即就现阵地调整部署，严密警戒，并坚固守备以防敌之袭击。
25日，经过休整后的200师又投入了攻击昆仑关的战斗。200师所属的3个团，在炮火的掩护下，按照师部命令，分别向同兴、界首之敌发动猛攻，同兴东北高地被强攻占领，部队向前突进，日军仍占据未丢失的据点作垂死抵抗。战斗到夜晚，各团与敌人相对峙。这一天的战斗，俘获敌人军马20余匹及大批武器。
在以后数日的战斗中，为了争夺每一个高地，中国军队与日军展开拼死搏斗。由于中国军队官兵异常奋勇，在重炮火的掩护下，逼近日军阵地，先破坏敌之铁丝网，继投以手榴弹，即与敌反复肉搏，一个一个据点为我们所夺。200师缴敌轻机枪6挺、手枪、步枪30余支、军用品及文件多种。日军所占各个据点虽被我逐次占领，但仍在留下的数个据点中继续抵抗，企图等待增援。
经过数日的激烈战斗，200师接近昆仑关，在攻击界首之敌时，荣1师郑庭笈团调至200师归戴安澜指挥，在师部的指挥下，郑庭笈英勇机智，在友邻部队的支援下，攻下界首据点，但是伤亡十分惨重。界首攻下后，昆仑关即暴露在中国军队的攻击目标内。这时，军部决定在200师已经取得胜利的基础上，不让日军有所喘息，命令作为预备队的新22师越过200师阵地围攻昆仑关。新22师于1939年12月31日第三次收复昆仑关，日军向九塘、八塘方面退却。同日，戴安澜亲临前线，调整599团与600团的防务，命令600团攻击441高地南侧，599团协助攻击。
1940年1月3日夜，经过猛烈攻击，困守在441高地的日军感到再无法坚守下去，向中国军队施放毒瓦斯，乘机向九塘方面撤退，600团占领441高地。日军无险可守，退入八塘顽抗。1月4日晨，戴安澜来到仙女山指挥所，对部僚们说，441高地为九塘重要据点，现在被我们占领了，克复九塘则不成问题。他在指挥所目击我军进展情形，尤为快慰！9时，友军占领九塘，戴安澜心潮起伏，遂口占七绝一首：
仙女山头树战旗，南来顽寇尽披靡；
等闲试向云端望，倩影翩翩舞绣衣。
日军为坚守八塘，在300高地设防，因此，攻占300高地就成为攻克八塘的关键之战。军部命令200师向南插进，攻占300高地。
1月8日上午，200师开始向300高地进攻，在炮兵有效射击后，步兵随即跟上，发动攻击，日军阵地开始动摇。此时，敌机前来对进攻部队狂轰滥炸，使得攻击陷于停滞。下午，我军在炮火支援下，再度发起向300高地攻击，中国官兵英勇异常，虽伤亡颇大，但是一举攻占了300高地。
1月10日，200师在向八塘以西的300高地攻击的时候，接到上级命令：固守原阵地，不必强攻，以待换防。敌人的猛烈炮火依然不断轰击而来。
1月11日下午1时，为压制中国军队炮兵对日军300高地的炮火射击，日军炮兵向我炮兵指挥所发射炮弹百余发。戴安澜亲到炮兵指挥所指挥射击，经过观察，他发现了敌炮阵地位置，指示炮兵营连长用火力压制。但发弹后，敌炮依然猖獗，戴安澜亲自标定敌炮位置，指挥还击。
忽然敌人的一颗炸弹在戴安澜的附近爆炸，弹片从他的左背穿入。在弹片的强大冲击力下，戴安澜几乎跌倒，虽身负重伤但他仍手持望远镜继续指挥我军炮兵还击。起初，他不以为然，仍旧带伤指挥作战。几个钟头过去后，他无法支持下去。由于流血过多，戴安澜于当夜11时被送往柳州野战医院急救。一天后，改住在徐庭瑶公馆养伤。
昆仑关战役，消灭了日军中村旅团，击毙了日军旅团长中村正雄少将以及大批军官，在中国抗日战争史上是最为壮观的战斗之一。在战斗中，200师战绩突出，各报记者在国内外刊物上报道了大量作战经过，赞扬戴安澜具有狄青将军的风度，是狄青将军再现。就连日本东京的报刊、广播也认为，此战为开战以来是最为激烈的战斗，不得不承认戴师长作战英勇。
戴安澜在昆仑关大战中的功绩，深得国民政府的赞赏，对他负伤深表关切。为了奖励他的战功，颁授他四等宝鼎勋章（一说青天白日奖章）。后来，由何应钦代表蒋介石主持南岳会议，总结昆仑关战役。何应钦对戴安澜师长亲加激励，高度赞扬他为“当代之标准青年将领”。他在昆仑关大战负伤以后，蒋介石、白崇禧等国民党政界要员不断派人前去慰问。
戴安澜养伤期间，夫人和儿子从全州赶来探望、服侍。师里送来了几件战利品给他作纪念：一把日军指挥官使用的指挥刀、一块千人缝（好似我国荷包一类的纪念品，上面绣有“武运长久”几个字，下面坠着近千个红线头），还有一种战利品，就是几本日本军人的照相簿。这时的戴师长，只能腹贴床、背朝天地趴在病床上，忍受着极大的痛苦。但是，他回想起昆仑关大战的壮观场面，听说着第5军在全州召开祝捷大会的空前盛况，看看身边的战利品，感到十分快慰。
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