公元前369年（宋桓侯十二年） 庄周于此年前后，出生在宋国国都东北的蒙地。
关于其先世，一种说法，庄姓肇始于宋第十六代君主宋庄公，原为宋国公族，可能在其父辈或本人少年时期沦为庶人；也有学者认为，庄子先世为楚国人，大约在庄子出生前二十年，楚悼王任用吴起实施变法，触犯一些贵族利益，遭致强烈怨恨。悼王死后，宗室大臣作乱，射杀吴起并中悼王尸，论罪夷宗，死者七十余家。庄子家族可能在这场内乱中受到了牵连，遂避祸北迁到了宋国。
庄子青少年时期，家境尚丰，接受过系统教育。后来生计日见艰难，直至出现冻馁之虞，织屦、渔钓不足以自给，向监河侯借粮又耻遭白眼。多数时间，是闲居索处，读书治学；同时也进行一些社会交往，或辩对访谈，或深入市井民间，接触畸人、隐者、技工。
前344年 庄子与宋人惠施初次见面，当在此年前后。
关于惠施，一些学者认定，出生于公元前390年，至少年长庄子二十岁。但历史学家侯外庐《惠施行年略表》称：公元前334年，惠施三十六岁，则仅长庄子一岁。
《太平御览》四六六引《庄子》佚文：惠子始与庄子相见而问焉，庄子曰：“今日自以为见凤凰，而徒遭燕鹊耳。”坐者皆笑。
前341年（魏惠王二十八年） 惠施此年或稍后至魏，得到惠王信任，擢为国相。庄子往见，惠施甚恐，庄子以“猜意鹓鶵”讥之。惠施后有孟诸之行，大摆排场，庄子鄙之。
《秋水》篇：惠子相梁，庄子往见之。或谓惠子曰：“庄子来，欲代子相。”于是惠子恐，搜于国中三日三夜。庄子往见之，曰：“南方有鸟，其名为鹓鶵，子知之乎？夫鹓鶵发于南海而飞于北海，非梧桐不止，非练实不食，非醴泉不饮。于是鸱得腐鼠，鹓鶵过之，仰而视之曰：‘吓！’今子欲以子之梁国而‘吓’我邪？”
《淮南子·齐俗训》：惠子从车百乘以过孟诸。庄子见之，弃其余鱼。
前340年 宋剔成自立为君。庄子为漆园吏，大约在此前后。
漆园在蒙地，位于今河南商丘东北。
治庄学者张远山考证，庄子弟子蔺且约于此年前后出生于宋国。
前339年（楚威王元年） 楚威王使大夫往见庄子，欲聘其为相，庄子却之。
《秋水》篇：庄子钓于濮水。楚王使大夫二人往先焉，曰：“愿以境内累矣！”庄子持竿不顾，曰：“吾闻楚有神龟，死已三千岁矣。王巾笥而藏之庙堂之上。此龟者，宁其死为留骨而贵乎？宁其生而曳尾于涂中乎？”二大夫曰：“宁生而曳尾涂中。”庄子日：“往矣！吾将曳尾于涂中。”
《史记·老子申韩列传》：楚威王闻庄周贤，使使厚币迎之，许以为相。庄周笑谓楚使者曰：“千金，重利；卿相，尊位也。子独不见郊祭之牺牛乎？养食之数岁，衣以文绣，以入大庙。当是之时，虽欲为孤犊，岂可得乎！子亟去，无污我。我宁游戏污渎之中自快，无为有国者所羁。终身不仕，以快吾志焉。”
焦竑《老子翼·附录》：（周）显王三十年（即楚威王元年）楚聘（庄子）为相，不就，隐濠上漆园。
前337年 宋君剔成弟偃攻袭剔成。剔成奔齐，偃自立为宋君。上一年，秦孝公死，商鞅遭到车裂。大约此后不久，庄子主动辞去漆园吏职。
前334年 魏惠王采用惠施策略，和齐威王在徐州相会，尊齐为王。庄子见魏王当在此年或稍后。就其见魏王“衣大布而补之、正絜系履”及有关谈论看，似已非在职官吏。
《史记》本传中说，庄子与梁（魏）惠王同时。而惠王要年长庄子二十多岁。惠王即位于公元前369年，那一年庄子刚刚出生。据著名学者杨伯峻考证，孟子出生于公元前385年，见到魏惠王时，年约六十六，因此，惠王才恭敬地以“叟”相称。是年为公元前320年，惠王也已年过七十，是他在位的第五十个年头，第二年就去世了；直到其子襄王继位，孟子才离魏去齐。这段历史表明，庄子与孟子同魏惠王相见，前后相差大约十四年，因而他们失去了碰面机会。
前333年（楚威王七年） 或谓庄子是年南游楚国，并谏阻楚王兴兵伐越。
《韩非子·喻老》篇：楚威王欲伐越（威字原作庄，顾广圻引《史记·西南夷列传》及高诱《吕氏春秋·介立篇》注，证为威字），庄子谏之（庄字原作杜，杨倞《荀子》注改杜作庄，《御览》三六六引亦作庄。《文选·广绝交论》注引作庄周子）。
也有学者提出疑问：当时楚国都城在郢，距离豫东，何啻千里；另，史书《六国纪年》记载：是年楚国兴兵伐越，并灭亡之。实际情况是，楚国伐齐，进兵徐州；越则亡于公元前306年，即在二十四年之后。驳辩者认为，郢都固然较远，但以此否定庄子与楚威王会面，似嫌武断。《天运》篇中，庄子有言：“夫南行者至于郢，北面而不见冥山，是何也？则去之远也。”意为前往楚国郢都，向北望去，由于太远，根本见不到坐落于河南信阳的冥山。颇似亲历者口吻。至于伐齐之举，有可能威王听从了庄子谏言，遂改伐越为伐齐。
前328年 宋君偃自称为王。有人巴结他，获赐车十乘，以骄庄子。其事应在此时或稍后。
《列御寇》篇：人有见宋王者，锡车十乘，以其十乘骄穉庄子。庄子曰：“……今宋国之深，非直九重之渊也；宋王之猛，非直骊龙也；子能得车者，必遭其睡也。使宋王而寤，子为齑粉夫！”
前325年 秦惠文君自称为王，次年更元元年。庄子当在此时或稍后，在家乡见到邑人曹商。曹商归自秦国，自我炫耀，庄子讥其“舐痔得车”。
《列御寇》篇：宋人有曹商者，为宋王使秦。其往也，得车数乘；王说（悦）之，益车百乘。反于宋，见庄子曰：“夫处穷闾厄巷，困窘织屦，槁项黄馘者，商之所短也；一悟万乘之主而从车百乘者，商之所长也。”庄子曰：“秦王有病，召医，破痈溃痤者得车一乘，舐痔者得车五乘，所治愈下，得车愈多。子岂治其痔邪？何得车之多也？子行矣！”
前322年 是年或稍后，庄子或南行至楚。其时，张仪相魏，逐惠施入楚，楚王受之，后听冯郝言，复纳之宋。庄子与惠施濠梁之辩，以及“庄子之楚，见空骷髅”，并与之对话，可能都在此期间。
《秋水》篇：庄子与惠子游于濠梁之上。（其地在楚邑淮南钟离郡。）
《至乐》篇：庄子之楚，见空骷髅……因而问之，曰：“夫子贪生失理而为此乎？将子有亡国之事、斧鉞之诛而为此乎？将子有不善之行，愧遗父母妻子之丑而为此乎？将子有冻馁之患而为此乎？将子之春秋故及此乎？”于是语卒，援骷髅，枕而卧。……”
前312年 庄子妻死，箕踞鼓盆而歌，惠子前往吊丧，见此情景，颇不以为然。尔后，两人又论辩“人故无情”与“有情”的问题。
《至乐》篇：庄子妻死，惠子吊之，庄子则方箕踞鼓盆而歌。惠子曰：“与人居，长子、老、身死，不哭亦足矣，又鼓盆而歌，不亦甚乎！”庄子曰：“不然，是其始死也，我独何能无概，然察其始而本无生；非徒无生也，而本无形；非徒无形也，而本无气。杂乎芒芴之间，变而有气，气变而有形，形变而有生。今又变而之死。是相与为春秋冬夏四时行也。人且偃然寝于巨室，是我噭噭然随而哭之，自以为不通乎命，故止也。”
《德充符》篇：惠子谓庄子曰：“人故无情乎？”庄子曰；“然。”……
曹础基案：这次辩论，似与庄子妻死箕踞鼓盆而歌有关，故附于此。
前311年 庄子与惠施辩对五家是非，约在此年或稍前。
《徐无鬼》篇：庄子曰：“射者非前期而中谓之善射，天下皆羿也，可乎？”惠子曰：“可。”庄子曰：“天下非有公是也，而各是其所是，天下皆尧也，可乎？”惠子曰：“可”。庄子曰：“然则儒、墨、杨、秉（公孙龙）四，与夫子为五，果孰是邪？……”
前310年（魏襄王九年） 惠施病故，应在此年或稍前。自此以后，庄子深瞑不言。
钱穆《先秦诸子纪年》一二五：《史记·魏世家》：“哀王（襄王之误）九年，与秦会临晋，张仪归于魏。相田需死，楚相昭鱼曰：吾恐张仪、犀首、薛公有一人相魏者也。”其言不及惠施。以施在魏地位言，犹高于三人，疑其时己先卒。然则惠施卒年，殆在魏襄王五年（惠施）使赵后，魏襄王九年田需卒前。
《说苑》卷十六《说丛》：惠子卒而庄子深瞑不言，见世莫可与语也。
前309年 庄子年已六十。此后，晚境苍凉，独身栖息故园，课徒著书以自遣。
期间，与弟子蔺且等，先后游于山中和雕陵之樊。
或谓庄子晚年尝隐居于曹州南华山。
其地有大量庄子遗迹传闻。
前300年（齐湣王元年） 或谓庄子曾辞齐湣王之聘。
南朝·陈僧人智匠《古今乐录》：“庄周齐人，湣王聘以相位，庄周谢。”同时而略晚的陆德明在《经典释文序》中引李颐云：“庄子与愍（湣）王同时”。二者均就庄子晚年而言；至云其为齐人，则不确也。
前299年 宋王偃置太子为王，即宋元君。庄子过惠施之墓，当在此年之后。
《徐无鬼》篇：庄子送葬，过惠子之墓，顾谓从者曰：“郢人垩慢其鼻端若蝇翼，使匠石斫之。匠石运斤成风，听而斫之，尽垩而鼻不伤，郢人立不失容。宋元君闻之，召匠石曰：‘尝试为寡人为之。’匠石曰：‘臣则尝能斫之。虽然，臣之质死久矣！’自夫子之死也，吾无以为质矣，吾无与言之矣！”
曹础基案：钱穆据《战国策·赵策》推断，宋置太子为王即楚怀王入秦之时。而庄文言及宋元君，故当在宋已置太子之后。
前298年（赵惠文王元年） 或谓庄子曾前往赵国，与惠文王说剑。
《说剑》篇：昔赵文王喜剑，剑士夹门而客三千余人，日夜相击于前，死伤者岁百余人。好之不厌。如是三年，国衰。诸侯谋之。太子悝患之，募左右曰：“孰能说王之意止剑士者，赐之千金。”左右曰：“庄子当能。”……庄子入殿门不趋，见王不拜。王曰：“子欲何以教寡人，使太子先？”曰：“臣闻大王喜剑，故以剑见王。”
钱穆《先秦诸子系年》一四五：惟依《赵世家》，惠文初立，年不过十一岁。今《说剑》篇谓其太子患王之好剑，乃募能说王止剑士者。量其意绪，非甚童弱。
则其事最早当在惠文初元二十余年后。《世家》：“惠文二十二年，置公子丹为太子”，即孝成王，不言其前有废太子事，乌得别有太子悝？且其时庄子年最少亦逾八十，而谓其远道而来，为太子治剑服三日，以见赵王论剑，而冒不测之险，必不然矣。……然则庄辛尝留赵，推其时，与《说剑》篇所云略相当，岂传说之初，本以为庄辛而后乃误以属之庄周者耶？
曹础基案：钱氏之说可信。
前296年 赵武灵王伐灭中山。中山公子魏牟流落江湖，所谓“身在江海之上，心居乎巍阙之下”。曾问道于楚人詹何，后成庄子再传弟子，其师或即蔺且。（据张远山考证）
前286年 庄子因病辞世，享年八十三周岁。是年，齐灭宋，宋王偃死于魏地温。
《列御寇》篇：庄子将死，弟子欲厚葬之。庄子曰：“吾以天地为棺槨，以日月为连璧，星辰为珠玑，万物为赍送。吾葬具岂不备邪？何以加此！”弟子曰：“吾恐乌鸢之食夫子也！”庄子曰：“在上为乌鸢食，在下为蝼蚁食，夺彼与此，何其偏也！”
《意林》引桓谭《新论》：庄周病剧，弟子对泣之。应曰：“我今死则谁先？更百年生则谁后？必不得免，何贪于须臾。”
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