唐寅以画著名，兼长书法与诗。但他却出身于普通商人家庭，他在与文徵明书中说：“计仆少年，居身屠酤[189]，鼓刀涤皿。”似乎他家开设的是酒菜馆，他自己也曾参加店中的杂役。他生活于明朝中叶“鱼米之乡”的苏州，除了风土物产的明媚丰富之外，人文方面，还有沈周、周臣、文徵明、祝允明、仇英、徐祯卿、张灵等一批文士。有的是他师长，有的是他好友。这一时期的苏州，也可说是艺术上的黄金时代。他以商人子弟而在艺术上有此卓越的成就，除了本人的天分和勤学，这些师友的指导切磋，也是一个因素。在绘画上，他与沈、文、仇合称“明四家”；在文学上，又与祝、文、徐称为“吴中四才子”。四人中，徐祯卿年纪最轻，只活到三十二岁，他又是前七子之一。就诗而论，以他成就最大，享名最盛。“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”，即是他早年之作。所谓唐祝文周（文彬）四才子，周实无其人，有人以为就是指徐祯卿（字昌国）。唐有《赠昌国》诗，中有“十年掩骭[190]青衫敝，八口啼饥白稻荒”语，徐有《赠唐居士》诗，中有“贫剩氍毹[191]犹让鹿（原注：‘伯虎时畜一鹿’），病抛鱼肉久甘蔬”语，皆可见他们当时的处境。
约在唐寅二十五岁时，父亲广德逝世，接着，母亲、原配、儿子相继丧亡。到了二十九岁，中乡试第一，人称唐解元。次年，入京会试，因受同行的徐经向主考官家僮行贿案而牵累，谪往浙江为吏，他不甘受辱，就此还乡。正德九年（1514），又应宁王朱宸濠之聘至南昌，后因察觉宸濠有反意，便佯狂酗酒，宸濠只得将他遣归苏州。后来弹词《十美图》，便虚构唐寅为宸濠绘九美图的故事；这一故事来源则又本于清人黄周星《张灵崔莹合传》（见《香艳丛书》第七集）。除《十美图》外，又有“三笑”的传说。“三笑”中的所谓华太师，即无锡人华察，官至侍读学士。但华察中进士为嘉靖五年（1526），已在唐寅逝世三年后。钱谦益《列朝诗集小传》，记华察罢官居乡时，虽“田园第宅，甲于江左”，但治家很俭朴，“食不三豆，室无侍媵[192]”。“三笑”的故事原很荒诞，影响却很大，史学家如孟森，还在《心史丛刊》第三集中做过考证。秋香实有其人，原为成化时一个妓女，祝允明曾为她写过扇面，却被附会到华家的婢女。但由于“十美”和“三笑”的流传，唐伯虎的名气却也深入民间了。
可是唐寅生平，确也恃才傲物，颓放任性，自命为“江南第一风流才子”。传说他曾与张灵、祝允明在雨雪中作乞儿鼓节，唱《莲花落》，得钱便沽酒于野寺中痛饮。这种行径，自然也受到人们的轻视。文徵明曾经规劝过他，他几乎要和文氏绝交，但后来又写信释嫌。他写的那些杂曲，绝大部分是“艳情”之作，有的是为妓女而写，甚至有《咏美人浴》那样作品。《叹世词》的末首就有“对景且开怀，有酒须招妓，既为人须索要为到底”。当时的社会风气又容许“才子”们这样做，把一个有才能的人的心理诱向变态方面发泄，艺术往往成为内心空虚的一种补偿，特别是经受功名上的挫折之后。他的原配徐氏死后，又把一个“妒妇”逐去，想来也因为看不惯他这种放荡行为缘故，在夫权社会中，便被看作“妒妇”了。
他的诗，自不及其画，在明诗中无多大地位，他自己对诗的工拙也不甚在意。二十首《和石田先生落花诗》，其实多半是辞藻上的卖弄。这类诗一作二十首，也容易流于滥，而且是和诗。但另外也有些清新自然的小诗，如《题画》诗：
独木桥边倚树根，古藤阴里啸王孙。白云红树知多少，鸡犬人家自一村。
杨柳阴浓夏日迟，村边高馆漫平池。邻翁挈合乘清早，来决输赢昨日棋。
雪满梁园飞鸟希，暖煨榾柮闭柴扉。瓦盆熟得松花酒，刚是溪丁拾蟹归。
这些画现在看不到了，看了诗，或尚有慰情胜无之感。
另一首云：
青藜拄杖寻诗处，多在平桥绿树中。红叶没鞋人不到，野棠花落一溪风。
第三句的“没鞋”，原作“没胫”，据俞弁《逸老堂诗话》卷上说，他访唐寅于桃花庵别业，看到唐在绘山水小品，并题一绝于其上，俞云：“诗固佳，但恐‘胫’字押平声未稳。”唐说：“几误矣”，遂改为“没鞋”。因“胫”是仄声（作“胫胫”解之“胫”为平声），这里须用平声，这也因为受到平仄的限制，若从诗意上说，“胫”字却胜于“鞋”字。汪珂玉《珊瑚网》卷十六，记唐寅有题丹阳景图寄孙思和，其中二首云：一、“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰。湖上水田人不要，谁来买我画中山？”二、“荒村风雨杂鸣鸡，轑[193]釜朝厨愧老妻。谋写一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。”轑釜为刮釜之意，也见他当时生活之艰困。七律游览诗如《游金山》的“人间道路江南北，地上风波世古今”，《焦山》的“天从西北开天堑，地到东南缺地维”，《齐云岩纵目》的“霜林着色皆成画，雁字排空半草书”。皆于信手中见工致，末一首正是画家本色。李诩《戒庵老人漫笔》卷五，记唐寅有《寿王少傅守溪》诗：“绿蓑烟雨江南客，白发文章阁下臣。同在太平天子世，一双空手掌丝纶。”李氏评云：“其肆慢不恭如此。”王守溪指王鳌，吴县人，官至文渊阁大学士。丝纶指天子诏书，掌丝纶犹言为皇帝传布德音，少傅则为三公之副，在当时自然只有他们才能“掌丝纶”，唐寅只是一个举人，所以李诩要说他“肆慢不恭”，但这首诗却也很能表现唐寅的性格。
嘉靖二年（1523）十二月，这位声满东南的艺术家，终于在桃花坞的桃花庵（唐寅的别业）中逝世了。年五十四，桃花坞从此也因他而享名。他生前常在诗文中叹穷诉苦，并在与文徵明书中，为自己的“下流杂处，众恶所归”的遭遇而苦痛，主要还是生活上有些放荡。他的《言志》诗说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就青山卖，不使人间造孽钱”，就他一生经历看，也还是真实的。他的绝笔诗云：“一日兼他两日狂，已过三万六千场。他年新识如相问，只当漂泊在异乡。”还是不脱玩世不恭的故态。
祝允明曾有诗挽他，中云：“生老病余吾尚在，去来今际子先知。”这时允明也已六十四岁，三年后（1526），他自己也死了。艺术上的杰出成就，离不开天才，看看他留下的那些精美的画幅，那么，从尊敬的意义上，称为才子也还恰当的。
清查为仁《莲坡诗话》，曾录洪升吊唐寅诗二绝：（一）“吴兴僻性解怜才，踏雪唐家墓上来。豚栅鸡栖无觅处，独寻残碣洗荒苔。”原注：“宋中丞从沈客子所请也。”（二）“颇学吴趋年少狂，逃禅垂老悔词场。不知他日西陵路，谁吊春风柳七郎？”宋中丞指宋荦，任江苏巡抚时，曾筑才子亭于桃花庵旁。沈客子指沈季友。平湖人，也有“才子”之称。柳七郎用柳永死后妓女吊念典。
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